In der organischen Chemie sind Alkane die Grundbausteine vieler Verbindungen...
Chemie690 views·Updated Jun 27, 2026·4 pagesDie Welt der Alkane - Grundlagen der Chemie
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Alkane: Eigenschaften und Darstellung
Die Siedetemperatur von Alkanen folgt zwei einfachen Regeln: Je schwerer das Molekül, desto höher die Siedetemperatur. Je verzweigter die Struktur, desto niedriger die Siedetemperatur - weil weniger Angriffsfläche für van-der-Waals-Kräfte vorhanden ist.
Diese schwachen Anziehungskräfte entstehen durch temporäre Dipole zwischen den Molekülen. Obwohl Alkane eigentlich neutral sind, verschieben sich die Elektronen kurzzeitig und erzeugen so δ⁺ und δ⁻ Bereiche.
Für die Darstellung organischer Moleküle gibt es verschiedene Strukturformeln: Die Lewis-Strukturformel zeigt alle Atome und Bindungen in 2D, die Keil-Strich-Formel verwendet Keile (nach vorne) und gestrichelte Linien (nach hinten) für räumliche Struktur. Die Halbstrukturformel fasst zusammen, während die Skelettschreibweise nur Knicke und funktionelle Gruppen zeigt.
Merkhilfe: Die Namengebung läuft von Methan (1C) bis Decan (10C) - einfach auswendig lernen!
Hydrophile (wasserliebende) und hydrophobe (wasserabstoßende) Eigenschaften hängen von der Polarität ab. Alkane sind unpolar (ΔEN ≤ 0,5) und daher hydrophob - sie lösen sich schlecht in Wasser, aber gut in anderen unpolaren Stoffen.
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Radikale Substitution: Der Reaktionsmechanismus
Bei der radikalen Substitution wird ein Wasserstoffatom durch ein Halogen ersetzt - und das läuft in drei Phasen ab. Zuerst die Startreaktion: UV-Licht spaltet Halogenmoleküle homolytisch, sodass zwei Radikale entstehen (X₂ → 2X•).
Die Kettenreaktion hat zwei Schritte: Ein Halogenradikal greift den Kohlenwasserstoff an und erzeugt Halogenwasserstoff plus Alkylradikal. Dann greift das Alkylradikal ein neues Halogenmolekül an und erzeugt das gewünschte Halogenalkan plus ein neues Halogenradikal.
Bei der Abbruchreaktion treffen zwei Radikale aufeinander und bilden stabile Verbindungen. Das kann das gewünschte Halogenalkan sein, aber auch unerwünschte Nebenprodukte wie längere Alkanketten oder regenerierte Halogenmoleküle.
Praxis-Tipp: Radikale sind extrem reaktiv - deshalb laufen diese Reaktionen so schnell ab!
Thermisches Cracken funktioniert ähnlich: Bei 450-900°C brechen lange Kohlenstoffketten und bilden Radikale. Dabei entstehen oft Doppelbindungen, weil Wasserstoff von einem Molekül zum anderen wandert.
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Reaktionsbeispiele und Mechanismen
Die radikale Substitution läuft konkret so ab: Br-Br wird durch Licht gespalten, dann greift ein Br• ein Alkan an und erzeugt HBr plus ein Alkylradikal. Das Alkylradikal reagiert mit Br₂ weiter und erzeugt das Bromalkan.
Unerwünschte Nebenreaktionen können passieren: Zwei Alkylradikale können sich zu längeren Ketten verbinden, oder zwei Halogenradikale regenerieren das ursprüngliche Halogenmolekül.
Beim thermischen Cracken spalten sich lange Alkanketten bei hohen Temperaturen. Ein typisches Beispiel: Ein Hexan wird zu Butan plus einem zweifachen Radikal, das schnell eine Doppelbindung bildet.
Wichtig: Die entstehenden Doppelbindungen sind sehr reaktiv und perfekte Angriffspunkte für weitere Reaktionen!
Addition an Doppelbindungen zeigt, wie reaktiv diese Strukturen sind. Brom addiert sich direkt an Doppelbindungen und erzeugt gesättigte Verbindungen - ein klassischer Nachweis für ungesättigte Kohlenwasserstoffe.
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mara @maraa.fs
In der organischen Chemie sind Alkane die Grundbausteine vieler Verbindungen - und ihre Eigenschaften zu verstehen ist der Schlüssel für alles, was danach kommt. Hier lernst du, wie sich Alkane verhalten, wie man sie benennt und welche faszinierenden Reaktionen sie...
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Radikale Substitution: Der Reaktionsmechanismus
Bei der radikalen Substitution wird ein Wasserstoffatom durch ein Halogen ersetzt - und das läuft in drei Phasen ab. Zuerst die Startreaktion: UV-Licht spaltet Halogenmoleküle homolytisch, sodass zwei Radikale entstehen (X₂ → 2X•).
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Reaktionsbeispiele und Mechanismen
Die radikale Substitution läuft konkret so ab: Br-Br wird durch Licht gespalten, dann greift ein Br• ein Alkan an und erzeugt HBr plus ein Alkylradikal. Das Alkylradikal reagiert mit Br₂ weiter und erzeugt das Bromalkan.
Unerwünschte Nebenreaktionen können passieren: Zwei Alkylradikale können sich zu längeren Ketten verbinden, oder zwei Halogenradikale regenerieren das ursprüngliche Halogenmolekül.
Beim thermischen Cracken spalten sich lange Alkanketten bei hohen Temperaturen. Ein typisches Beispiel: Ein Hexan wird zu Butan plus einem zweifachen Radikal, das schnell eine Doppelbindung bildet.
Wichtig: Die entstehenden Doppelbindungen sind sehr reaktiv und perfekte Angriffspunkte für weitere Reaktionen!
Addition an Doppelbindungen zeigt, wie reaktiv diese Strukturen sind. Brom addiert sich direkt an Doppelbindungen und erzeugt gesättigte Verbindungen - ein klassischer Nachweis für ungesättigte Kohlenwasserstoffe.
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